Les surveillants surveillaient les plantations d'esclaves des propriétaires absents ou des planteurs qui ne pouvaient pas gérer eux-mêmes une grande entreprise agricole.
Dans le Grand Sud, les planteurs absents avec plus de quelques esclaves étaient légalement tenus d'embaucher des surveillants. Dans la région rizicole du Sud-Est, les surveillants jouissaient de salaires plus élevés et de plus de prérogatives que leurs homologues du Haut-Sud. En fonction des coutumes et des lois locales, les surveillants peuvent partager l'autorité des planteurs pour permettre aux esclaves de voyager, de faire des affaires, d'acheter de l'alcool, de se réunir en grands groupes ou de posséder des armes.
Dans le Haut-Sud, de nombreux surveillants gagnaient des salaires modestes et n'avaient pas les prérogatives et privilèges d'un gestionnaire de confiance. Ils étaient financièrement responsables des dommages causés aux biens de leurs employeurs, y compris des dommages causés par des esclaves, indépendamment de la faute des surveillants. Dans une plantation de Virginie au cours des années 1820, Charles W. Jones et OL Fowler ont perdu leur emploi parce qu'ils blessaient des esclaves en les punissant et causaient par négligence la mort du bétail. Les planteurs n'étaient pas tenus par la loi d'embaucher des surveillants, et la distance sociale entre les deux classes décourageait les relations collégiales.
La plupart des surveillants étaient des hommes blancs matures, certains d'entre eux étant des agriculteurs voisins. S'ils étaient des planteurs en herbe - comme James Riggs du Maryland, qui a travaillé pour Charles Carroll pendant plusieurs années dans les années 1770, et Jordan Myrick, qui gérait autrefois treize plantations de riz en Caroline du Sud simultanément - alors ils s'acquittaient souvent de leurs tâches avec compétence et jouissaient de la sécurité d'emploi. Les fils des planteurs et d'autres membres de la famille ont obtenu des résultats moins prévisibles. Les surveillants itinérants et sans propriété qui manquaient d'aspirations et de compétences pertinentes ont donné une mauvaise réputation à l'occupation, mais ont néanmoins trouvé des postes lorsque la plantation de coton est devenue rentable dans le Sud profond au début des années 1800.
Certains planteurs nommaient des esclaves pour gérer les plantations plutôt que de simplement diriger des équipes de travail, mais ils portaient souvent le titre de «surveillant» ou de «conducteur» plutôt que de «surveillant». En Louisiane, ils étaient appelés «commandeurs». Cet arrangement n'était pas unique au Grand Sud. Thomas Jefferson a parfois utilisé un surveillant asservi nommé Jim. À la fin de sa vie, George Washington comptait uniquement sur les surveillants d'esclaves, alors qu'il préparait tous ses esclaves à leur éventuelle liberté. En période de révolution ou d'invasion, les surveillants noirs remplaçaient leurs homologues blancs dont les unités de la milice étaient appelées au service actif.
Les planteurs méfiants ont insisté pour que les surveillants signent des contrats très restrictifs. Ces contrats décrivaient en détail les devoirs d'un surveillant, des temps et méthodes de culture aux soins et à l'alimentation des esclaves et du bétail. Ces contrats ont également imposé un isolement aux surveillants en les empêchant de quitter la plantation et de divertir les visiteurs. Les récits de planteurs et d'anciens esclaves témoignent de la cruauté et de la dégradation des surveillants, y compris l'exploitation méprisable mais légale des femmes esclaves. Néanmoins, après la guerre d'indépendance, les planteurs se méfient des révoltes d'esclaves. En conséquence, les surveillants ont acquis un pouvoir accru, y compris le pouvoir de refuser les besoins et le confort de base des esclaves tels que la chasse pour la viande ou la cueillette pour le culte religieux.
Les surveillants ont exercé leur métier au milieu de plusieurs conflits. Les planteurs ont insisté pour qu'ils produisent des récoltes exceptionnelles sans épuiser les ressources des plantations, notamment les esclaves. Les employeurs absents ont nommé des parents, des amis et des voisins pour examiner la performance des surveillants tout en recevant les plaintes des esclaves. Dans le même temps, les esclaves ont conçu des méthodes de résistance intelligentes.