Rivière Hudson et les hautes terres. La rivière Hudson, qui pouvait être parcourue par les plus gros navires de guerre à cent milles en amont, était une avenue vitale de mouvement stratégique entre le Canada et les treize colonies pendant les guerres coloniales et pendant la Révolution. La région de la rivière Hudson était particulièrement préoccupante pour les Britanniques pendant la Révolution en raison de sa forte concentration de loyalistes.
Les Hudson Highlands sont une curiosité topographique en ce sens qu'ils traversent la rivière stratégique Hudson à quarante-cinq miles au nord de New York, constituant une barrière naturelle de terrain facilement défendable. S'élevant au-dessus du contour de cinq cents pieds, ils sont le terrain le plus élevé le long du réseau de voies navigables Hudson-Mohawk-lac Champlain. Au début de la guerre, le 25 mai 1775, le Congrès continental résolut donc de fortifier les Highlands et, quelques mois plus tard, les travaux commencèrent en face de West Point à Martelaer's Rock (plus tard Constitution Island). Au début de l'année suivante, cet effort a été abandonné, mais les forts Clinton et Montgomery ont été construits à cheval sur Popolopen Creek.
L'expédition de Clinton dans les Highlands en octobre 1777 ne fit guère de travail sur ces défenses, mais pour des raisons stratégiques, les Britanniques furent forcés d'abandonner leurs gains. Les ingénieurs de Washington ont jeté un autre regard sur ce terrain critique et ont décidé que la fortification principale devrait être à West Point. Prévu en grande partie par l'ingénieur français Louis de La Radière, la construction débuta le 20 janvier 1778 par la brigade de Samuel H. Parsons. Le fort Arnold, plus tard appelé Fort Clinton, était situé sur la pointe du plateau de quarante acres qui dominait le double coude à angle droit de la rivière à West Point. De mars 1778 à juin 1780, l'ingénieur polonais Thaddeus Kosciuszko était en charge, et un système élaboré de redoutes et de batteries à eau fut construit. En avril 1778, une grande chaîne de soixante tonnes traversa la rivière jusqu'à Martelaer's Rock, et les approches terrestres de West Point par l'ouest furent barrées par les forts Putnam, Webb et Wyllys. Celles-ci étaient à leur tour protégées par quatre redoutes.
Malgré les efforts britanniques, les Hudson Highlands sont restés aux mains des Américains pour le reste de la guerre. En visite à West Point en novembre 1780, le chevalier de Chastellux fut submergé par les merveilles d'ingénierie accomplies ici «par un peuple qui, six ans auparavant, n'avait à peine jamais vu un canon».