L'historien John Keegan a noté qu'Adrianople a la "distinction curieuse comme l'endroit le plus fréquemment contesté sur le globe" (p. 70). En fait, la ville (connue sous le nom d'Edirne par les Ottomans et les Turcs) a été le site d'une bataille majeure au moins seize fois depuis 300c.e. Keegan a également souligné que c'était la géographie de la ville, située sur la route d'invasion du Bosphore et de Constantinople, plutôt que sa richesse ou sa population, qui en faisait un épicentre stratégique. La ville tomba aux mains des Turcs en 1361 et fut la capitale de l'Empire ottoman jusqu'en 1453. Sous les Turcs ottomans, Andrinople devint un important centre culturel et religieux ainsi que la maison de nombreux régiments de janissaire célèbres du sultan.
Dans la guerre russo-turque de 1828–1829, une offensive russe imparable a balayé le sud de la Roumanie, visant à la conquête de la Thrace. Au milieu de l'été 1829, trois corps d'armée russes de plus de quarante mille hommes poussèrent une armée ottomane battue de quinze mille hommes à Andrinople. Menacés d'encerclement, les Ottomans abandonnèrent la ville, qui tomba le 20 août 1829. Le traité d'Andrianople qui suivit, cependant, mit fin aux combats et restitua la ville à l'Empire ottoman. Pendant la guerre russo-turque de 1877–1878, après une offensive inopinément réussie au début de 1878, les Russes reprirent la ville presque sans défense et se dirigèrent vers la capitale ottomane. Le 3 mars 1878, la Russie contraint le gouvernement ottoman à signer le traité humiliant de San Stefano, qui cède la ville ainsi que la majeure partie de la Thrace à l'allié bulgare de la Russie. Ce traité, imposé unilatéralement à l'Empire ottoman par les Russes, bouleversa tellement l'équilibre des pouvoirs en Europe que le chancelier allemand Otto von Bismarck convoqua le Congrès de Berlin en juin 1878 pour restaurer les relations harmonieuses entre les grandes puissances. Lors de la conférence, Bismarck a réussi à obtenir l'abrogation du traité de San Stefano, qui a mis fin à la possibilité d'une "Grande Bulgarie" parrainée par la Russie dominant les Balkans et a rendu Andrinople aux Ottomans. Malheureusement, les Russes se sont sentis trompés par leurs gains durement acquis et le congrès a mis fin au délicat réseau de relations diplomatiques qui avait créé la sécurité en Europe depuis 1815.
Après 1878, la nouvelle frontière ouest de l'Empire ottoman avec la Bulgarie se trouvait à seulement vingt kilomètres (douze miles) à l'ouest d'Andrianople, rendant la ville extrêmement vulnérable aux attaques. Ayant perdu la ville à deux reprises, l'armée ottomane a décidé de fortifier fortement Andrinople et a commencé à construire des défenses concentriques avec l'aide allemande et les canons Krupp modernes. En 1910, ils ont commencé une deuxième série de fortifications modernes qui comprenaient des mitrailleuses, des téléphones et de l'artillerie à tir rapide. En 1912, le complexe de la forteresse de l'armée ottomane était en grande partie achevé. Déployant 247 canons, accueillant soixante mille soldats et bloquant toute avance bulgare sur Constantinople, Andrinople était considérée comme l'une des positions les plus fortes d'Europe.
La première guerre des Balkans éclata en octobre 1912 et les Bulgares attaquèrent rapidement et battirent de manière décisive l'armée ottomane à Kirk Kilise. La retraite de l'armée ottomane laissa Andrinople isolée et les Bulgares, avec l'aide de la Serbie, assiègent la ville début novembre 1912. À l'intérieur de la ville, le commandement de la forteresse du général Mehmet Smetükrü Pas̨a (renforcé par le IVe corps de l'armée) mena une défense vigoureuse et occasionnellement sorti dehors pour attaquer l'ennemi. Toutes les tentatives ottomanes pour soulager la ville ont échoué. Un armistice en janvier 1913 amena temporairement les combattants à la table de la paix, mais les combats reprirent le mois suivant. Le 8 février, le X Corps ottoman organisa un débarquement amphibie à S̨arkoy pour briser l'emprise de l'ennemi sur la ville, mais se retira alors que les réserves bulgares bouclaient la tête de pont. Les défenseurs affamés et épuisés d'Andrinople ont tenu jusqu'au 26 mars 1913 lorsqu'une offensive bulgare dynamique a pris la ville. La bataille a été considérée à l'époque comme une victoire pour le bras d'artillerie, mais en fait, l'infanterie bulgare a fait irruption dans les points forts défensifs de la forteresse avec des assauts nocturnes agressifs.
Les Bulgares victorieux ont fixé la nouvelle frontière sur la ligne Enez-Midye, qui a laissé Andrinople à cinquante kilomètres (trente et un milles) à l'intérieur de la Bulgarie. Les Turcs, cependant, irrités de leur humiliation, ont profité des Bulgares fatigués par la guerre (alors engagés dans la Seconde Guerre des Balkans intestinale avec la Grèce, la Roumanie et la Serbie) et ont repris la ville le 22 juillet 1913.
De 1829 à 1914, Andrinople a agi comme un aimant pour les Russes et les Bulgares comme il l'avait fait pour les conquérants précédents. L'instabilité stratégique causée par sa perte en 1878 a accéléré le processus de désintégration qui a affligé l'Empire ottoman et détruit le Concert de l'Europe. De plus, le sort d'Andrinople dans les guerres des Balkans a mis en évidence la faiblesse militaire persistante de l'Empire ottoman. Le fait que la ville porte de Constantinople puisse être prise si facilement, et ne puisse être détenue qu'avec le consentement des grandes puissances, a confirmé la fin du statut de l'Empire ottoman en tant que puissance européenne.