Jamaïque (Antilles). La Jamaïque était à mille milles au vent des principales possessions britanniques et françaises des Caraïbes. C'était incontestablement la possession britannique la plus grande et la plus riche des Caraïbes, et sa capture était le principal objectif de l'Espagne dans le Nouveau Monde. Seuls seize mille colons blancs occupaient l'île, à peine assez pour garder le contrôle sur les esclaves rétifs des plantations de sucre et pour faire face aux Marrons hostiles dans l'intérieur montagneux. Comme pour les autres possessions insulaires, les planteurs jamaïcains et les marchands britanniques ont fait pression à Londres pour envoyer de grandes forces de troupes régulières et de navires de la Royal Navy, mais ils ont utilisé leur contrôle de l'assemblée de la colonie pour s'opposer à dépenser de l'argent local pour la défense. Alors que le commandant d'escadron de la Royal Navy basé à Port Royal avait la responsabilité de protéger l'ouest de la Floride, son homologue militaire n'avait aucun lien avec Pensacola ou Mobile. D'un autre côté, le gouverneur John Dalling a activement cherché à utiliser la Jamaïque pour des opérations contre le Honduras et le Nicaragua.
Jusqu'à ce que l'Espagne entre dans le conflit en déclarant la guerre à la Grande-Bretagne en 1779, le rôle de la Jamaïque était celui d'une base navale (elle ne comptait qu'environ cinq cents soldats en garnison), principalement axée sur l'interception du commerce américain dans les Caraïbes et la protection de ses propres convois commerciaux semi-annuels. des corsaires. Mais 1779 a radicalement changé la donne, et le ministère du Nord a commencé à envoyer de gros renforts pour protéger l'île. Le climat a cependant eu un effet dévastateur sur les Européens. Entre le 1er août et le 31 décembre 1780, les sept bataillons et demi de la Jamaïque ont perdu onze cents hommes morts, et la moitié des trois mille autres étaient malades. Dalling s'est tourné vers les colonies du sud, où les conditions correspondaient à la météo jamaïcaine, comme une source de troupes mieux adaptée pour défendre l'île et opérer le long de la côte du Main espagnol. Bien que incapable d'obtenir des loyalistes, il obtint la permission de recruter une unité parmi les prisonniers américains capturés à la chute de Charleston en promettant qu'ils ne serviraient que contre les Espagnols.