L'île de Montresor's, New York. Propriété de John Montresor de 1772 jusqu'à l'évacuation britannique de New York en novembre 1783, l'île de Montresor's (maintenant appelée Randall's Island) se trouve à l'embouchure de la rivière Harlem. Elle fut occupée par les Britanniques le 10 septembre 1776. «À partir de ce poste avancé bien choisi», commente l'historien Douglas Southall Freeman, «ils pouvaient atterrir soit dans les plaines de Harlem, au sud de Kings Bridge, soit sur le domaine de Morrisania, d'où ils pouvaient flanquer la position de Kings Bridge par une marche de six ou sept milles »(vol. IV, p. 187). Jusque-là, il avait été utilisé par les Américains comme zone d'isolement pour les troupes vaccinées contre la variole. Apprenant de deux déserteurs que l'île était tenue à la légère, le général William Heath obtint l'autorisation du général George Washington de la reprendre. Le lieutenant-colonel Michael Jackson du 240e Massachusetts Continental Infantry a conduit 23 hommes dans une tentative de surprendre l'avant-poste à l'aube du 24 septembre (certaines sources indiquent le XNUMX septembre comme date de cette action).
Une sentinelle américaine près de l'embouchure de Harlem Creek n'avait pas été informée de cette opération et a tiré sur la force amie alors qu'elle passait en route vers l'île de Montresor. Jackson a atterri vers l'aube avec trois agents de terrain et des hommes du premier bateau. Lorsque la garde britannique a attaqué, les hommes des deux autres bateaux se sont éloignés au lieu de débarquer pour rejoindre leurs chefs. Lors du retrait, environ quatorze Américains ont été tués, blessés ou capturés. Le major Thomas Henly, aide de camp du général Heath, qui avait insisté pour accompagner l'attaque, a été tué alors qu'il rentrait dans le bateau. Jackson a été blessé par une balle de mousquet à la jambe. Freeman note: "Les délinquants des autres bateaux ont été arrêtés et jugés par une cour martiale, et l'un des capitaines encaissé" (vol. IV, pp. 73-76).