White Plains, New York. Au cours de la retraite américaine du nord de Manhattan au comté de Westchester les 18 et 22 octobre, Washington savait que ses forces seraient encerclées si le major général William Howe atteignait en premier White Plains et se dirigeait vers l'ouest jusqu'à la rivière Hudson pour un rendez-vous avec la flotte de son frère à Tarrytown. Si les Américains arrivaient les premiers, les collines autour de White Plains fourniraient une solide position défensive. En outre, un dépôt important y avait déjà été établi avec des fournitures envoyées du Connecticut. Washington a ordonné au major général William Alexander (Lord Stirling) de se dépêcher et de sécuriser le dépôt.
Dispositions américaines
Stirling est arrivé le 21 octobre et Washington a suivi plus tard dans la journée. Immédiatement enracinant ses forces dans une ligne de trois milles, Washington a sécurisé ses flancs avec la colline escarpée et boisée de Chatterton's Hill à droite et un lac voisin à gauche. Chatterton's Hill était séparé de l'aile droite américaine par la rivière Bronx, mais Washington l'occupa pour empêcher les Britanniques d'y monter de l'artillerie. Il envoya son ingénieur en chef, le colonel Rufus Putnam, et quatre régiments de levées - deux du Massachusetts, un de New York et un du New Jersey - pour fortifier la colline; et le régiment du général Alexander McDougall fut chargé de le défendre, avec ordre de se retirer, si nécessaire, dans la droite américaine. Washington a ajouté plus tard le troisième New York du colonel Rudolphus Ritzema, le régiment continental du Maryland du colonel William Smallwood, le dix-neuvième régiment continental du colonel Charles Webb et le régiment continental du colonel John Haslet du Delaware pour un total de 1,600, deux mille soldats et deux pièces de campagne sur la colline.
Retards britanniques
Howe avait perdu trois jours à New Rochelle en attendant huit mille renforts de Hesse sous les ordres du lieutenant-général Wilhelm von Knyphausen, qui le rejoignit finalement le 22 octobre. Howe se dirigea vers le nord jusqu'à Mamaroneck, où il fit une pause de quatre jours supplémentaires tout en envoyant Clinton en avant pour reconnaître le sol à moins de trois milles de la position américaine. Clinton a recommandé le même genre de tactiques qui avaient réussi à Long Island: une reconnaissance approfondie; détachements de diversion; et, enfin, marcher toute la nuit pour attaquer les lignes américaines à l'aube. Howe a d'abord accepté, mais il a changé d'avis le 27 et a envoyé Clinton en avant pour déterminer si une attaque immédiate semblait faisable. Clinton l'a déconseillé, car les flancs de Washington étaient protégés par le Bronx et les collines, ce qui lui permettait de se retirer quand il le voulait.
L'attaque britannique
Néanmoins, le matin froid et lumineux du 28 octobre, Howe ordonna une attaque frontale sur les lignes américaines. Les quatorze mille soldats britanniques étaient disposés en plusieurs colonnes, comme le recommandait Clinton, et il conduisit celle qui était la plus à droite, chargée de déborder les Américains pendant qu'ils combattaient la colonne britannique sur la gauche. Washington et ses généraux étaient à cheval ce matin-là, discutant lesquelles des collines environnantes devraient être occupées, quand ils apprirent que les Britanniques avançaient. Le général Spencer, avec huit cents hommes du Connecticut, fut envoyé pour affronter l'avant-garde britannique. Ils traversèrent la rivière Bronx et se rassemblèrent derrière un mur de pierre pour attendre l'ennemi. Ils ont escarmé avec des Hessiens à travers un verger de pommiers jusqu'à ce que la colonne flanquante de Clinton les oblige à se retirer du mur de pierre avec de lourdes pertes.
LUTTE POUR LA COLLINE DE CHATTERTON
Les Américains se sont retirés de l'autre côté de la rivière Bronx et sur Chatterton's Hill avec les Hessiens à leur poursuite. Les troupes du général McDougall, protégées par un mur de pierre à la crête de la colline et soutenues par la compagnie d'artillerie du capitaine Alexander Hamilton, lancèrent une volée dans la colonne de Hesse, infligeant de nombreuses pertes et les renvoyant en désordre sur la colline. Les Hessois se regroupent et, avec des renforts, font une seconde tentative, mais les hommes de McDougall «leur font un second accueil chaleureux» (Tallmadge, p. 14).
Cependant, la colonne de huit régiments sur la gauche britannique a commencé à traverser la rivière Bronx, envoyant trois régiments de Hesse sur des crêtes à un demi-mille au sud de Chatterton's Hill. De là et de l'est, les Britanniques ont commencé à pilonner la colline avec leur artillerie. Les miliciens ont paniqué et ont tenté de fuir, mais ils ont ensuite été ralliés et placés sur le flanc droit derrière Smallwood.
Tandis que d'autres unités de Hesse s'arrêtaient pour construire un pont et étaient attaquées par Smallwood et Ritzema, les régiments du général Alexander Leslie traversèrent la rivière plus au sud et, appuyés par la canonnade d'une douzaine de canons, chargèrent sur la pente abrupte et densément boisée. Les feuilles et les branches sèches de l'automne, enflammées par les obus d'artillerie britannique, ont créé un écran de fumée et de feu qui cachait partiellement les hommes de Leslie pendant leur ascension. Cependant, les artilleurs britanniques ont dû renoncer lorsque les soldats ont approché le sommet de peur de les frapper, et les troupes de Leslie ont reculé avec de lourdes pertes.
Sans se décourager, le reste de la colonne britannique a traversé la rivière, a formé une ligne et a balayé la colline sous une pluie de coups de mousquet et de mitraille. Attaquée par les Hessois sous les ordres du colonel Johann Rall, la milice s'est enfoncée, exposant le flanc droit américain. Les troupes de Haslet et de Smallwood ont opposé une forte résistance, exigeant un prix exorbitant en vies britanniques et hessoises avant de se retirer. Les Américains ont subi 175 victimes dans la lutte pour Chatterton's Hill, plus tard appelée la bataille de White Plains, mais même selon l'estimation officielle de Howe, ils en avaient infligé plus de 200 aux Britanniques. Y compris les Hessiens, ce nombre est passé à 313.
Autres retards britanniques
Le carnage de Chatterton's Hill découragea Howe de nouvelles attaques contre les lignes américaines. Avec Bunker Hill, Long Island, Harlem Heights, et maintenant White Plains, un schéma avait émergé: après une démonstration de résistance américaine, Howe s'abstenait d'un assaut frontal - même s'il avait l'avantage. Au lieu de cela, le 28 octobre, les deux camps se sont accroupis pour un échange intense de tirs d'artillerie qui s'est poursuivi tout au long de la journée. Les forces britanniques sur Chatterton's Hill ont augmenté les fortifications américaines, tandis que Howe attendait à nouveau des renforts, perdant deux jours plus critiques au cours desquels il aurait pu prendre d'assaut les lignes de Washington.
Six régiments de Hessians et un de Waldeckers nouvellement arrivés d'Allemagne ont été amenés à White Plains de Staten Island par Lord Percy le 30 octobre. Howe était enfin prêt à renouveler l'offensive le 31 octobre, mais une forte tempête de pluie de vingt heures a forcé un retard. Le lendemain, les forces de Howe se sont déplacées vers l'avant, seulement pour constater que Washington s'était déplacé hors de portée, dans les collines plus hautes et plus escarpées de North Castle Heights.