La Convention d'Annapolis de 1786 a commencé comme un rassemblement ad hoc d'États pour résoudre les différends concernant le commerce et le commerce. De tels efforts n'avaient pas abouti au Congrès en raison de désaccords au sein de cet organe et d'un absentéisme chronique.
Les articles de la Confédération, ratifiés en 1781 en tant que premier gouvernement officiel des États-Unis, restreignaient étroitement le pouvoir du Congrès. Les limitations et les conditions de vote rendaient difficile toute législation, application ou révision des articles, car un petit nombre d'États (cinq sur treize) pouvait bloquer une législation importante et un seul pouvait bloquer les amendements. Les problèmes avec le système de gouvernement - des États forts et individuels et un gouvernement central faible - sont devenus rapidement évidents, en particulier en matière de commerce et de finances. Certains dirigeants d'État ont appelé à une conférence commerciale, sans la participation du Congrès, dans l'espoir de pouvoir atténuer ces difficultés. En janvier 1786, le gouverneur de Virginie, Patrick Henry, invita chaque État à une convention fixée pour le premier lundi de septembre suivant à Annapolis, Maryland.
Seuls cinq États ont assisté à la Convention d'Annapolis, représentés par douze délégués. John Dickinson, George Read et Richard Bassett représentaient le Delaware. Le New Jersey a envoyé Abraham Clark, William Churchill Houston et James Schureman. Alexander Hamilton et Egbert Benson sont arrivés de New York et un délégué, Tench Coxe, représentait la Pennsylvanie. James Madison, Edmund Randolph et St. George Tucker de Virginie ont complété l'assemblage. Le Massachusetts, le New Hampshire, la Caroline du Nord et le Rhode Island ont nommé des délégués qui n'ont pas fait le voyage ou qui sont arrivés après l'ajournement de la convention. Les quatre États restants - Connecticut, Maryland, Géorgie et Caroline du Sud - n'ont même pas nommé de délégués.
La convention a officiellement commencé le 11 septembre et a duré quatre jours. Les délégués ont d'abord élu John Dickinson à la présidence de la convention, puis ont lu leurs instructions de leurs assemblées législatives respectives. Ils ont rapidement convenu qu'avec si peu d'États représentés et avec des instructions aussi différentes, une nouvelle convention devrait être appelée. Le groupe a nommé à l'unanimité les délégués Benson, Clarke, Coxe, Read et Randolph pour rédiger un rapport à soumettre aux États et au Congrès. Le 13 septembre, le comité a présenté son rapport, rédigé par Hamilton, à l'ensemble du groupe. Il a appelé à une nouvelle convention à Philadelphie, commençant le deuxième lundi de mai 1787, pour aborder non seulement les questions de commerce, mais aussi "le système général du gouvernement fédéral". Le 14 septembre, les délégués ont approuvé le rapport et ont ajourné.
Le Congrès a repris la recommandation d'Annapolis le 11 octobre 1786, nommant un comité chargé d'examiner le rapport. Après un débat intense, le comité a recommandé le 21 février que le Congrès approuve le projet de convention de Philadelphie, ce qu'il a fait sans plus de controverse. Sept États avaient nommé des délégués à la Convention de Philadelphie avant même l'approbation du Congrès. Les autres États, à l'exception du Rhode Island, avaient nommé des délégués en mai 1787.
Les spécialistes de la Convention constitutionnelle de 1787 reconnaissent généralement la Convention d'Annapolis comme une étape importante vers la nouvelle constitution. Pourtant, ils le décrivent généralement comme un échec. Étant donné que si peu d'États étaient présents, la convention n'a pu atteindre aucun de ses objectifs, ce qui a rendu une nouvelle convention nécessaire. La Convention d'Annapolis est également considérée comme la preuve de l'échec des articles de la Confédération; certains historiens l'ont abordé en termes régionaux, affirmant que les divisions régionales au Congrès nécessitaient des efforts extérieurs tels que la Convention d'Annapolis. D'autres, cependant, considèrent la conférence de 1786 comme un tournant dans l'esprit de dirigeants tels que James Madison vers le soutien à un nouveau gouvernement central. En outre, la Convention d'Annapolis a été un tournant pour le pays, car c'était la première conférence à se réunir, alors que les efforts précédents étaient restés vains, pour envisager une réforme constitutionnelle. En outre, il a établi un modèle pour la Convention de Philadelphie. Auparavant, la question s'était souvent posée de savoir comment réviser les articles, car un seul État pouvait bloquer à plusieurs reprises les tentatives de réforme au Congrès. Plutôt qu'un échec, la Convention d'Annapolis a montré le potentiel d'une assemblée extra-parlementaire, et a ainsi permis la Convention constitutionnelle de 1787.