L'émeute de Haymarket Square était une confrontation sanglante entre la police de Chicago et les travailleurs protestataires. La répression étatique qui a suivi dans son sillage a laissé une marque permanente sur la politique américaine et internationale. Le 4 mai 1886, un groupe de travailleurs s'est réuni à Haymarket Square à Chicago pour protester contre une attaque policière antérieure contre des travailleurs qui avait fait six morts. La ville avait récemment été au centre d'une lutte acharnée à l'échelle nationale concernant le droit des travailleurs à une journée de travail de huit heures.
Environ trois mille travailleurs se sont rendus pour la manifestation de Haymarket. Le maire de Chicago, Carter Harrison (1825–1893), assista à la réunion et informa les responsables de la police que l'auditoire et les orateurs étaient paisibles. Le maire et la plupart des travailleurs sont partis à 10h20, quand une légère pluie s'est installée. Il ne restait que 500 travailleurs lorsque 180 policiers de Chicago sont arrivés pour dissoudre la réunion. Un responsable de la police en conflit politique avec le maire a ordonné l'évacuation immédiate de la place publique.
Juste après que l'ordre d'évacuation a été lancé, une bombe à la dynamite a été lancée au milieu de la police. On n'a jamais déterminé si la bombe a été lancée par un agent provocateur ou un travailleur. La police a répondu par des coups de feu aveugles, tuant des policiers et des travailleurs sur la place. Au matin, presque tous les décès à Haymarket Square avaient été imputés aux dirigeants syndicaux. Telle était l'histoire rapportée par les principaux journaux, tant au niveau local que national, et c'était la conclusion immédiatement atteinte par les responsables de l'application des lois.
Bien qu'il n'y ait eu aucune preuve les liant au crime, huit dirigeants syndicaux et anarchistes de premier plan ont été arrêtés et jugés pour meurtre. Le juge a dit au jury que la preuve les liant aux décès à Haymarket Square n'était pas nécessaire pour la condamnation. Après un procès manifestement biaisé, sept des hommes ont été reconnus coupables et condamnés à mort. Quatre hommes - Albert Parsons, August Spies, George Engel et Adolph Fischer - ont été pendus le 11 novembre 1887, date commémorée longtemps après comme le Black Friday. Les médias dominants de l'époque ont dépeint le procès, le verdict et les exécutions comme des triomphes de la loi et de l'ordre.
L'impact de l'émeute de Haymarket Square, à la fois sur le mouvement ouvrier et sur la politique américaine, a été durable. À court terme, l'incident de Haymarket, après interprétation par les médias, a déclenché la première peur rouge des États-Unis. Au niveau local, la police de Chicago a interdit les réunions publiques et a attaqué les dirigeants syndicaux, les anarchistes et les socialistes. Le fait que quatre hommes aient été exécutés pour avoir exprimé publiquement des idées controversées a eu un effet négatif sur tous ces groupes. Au niveau national, la répression coordonnée de ces groupes était plus large. Haymarket a été blâmé pour avoir détruit les Chevaliers du Travail, alors le syndicat le plus important et le plus inclusif d'Amérique.
À long terme, cependant, l'impact aux États-Unis et à l'étranger a été plus positif. Le récit de Haymarket a dramatisé ce que l'on a appelé «l'idée de Chicago», à savoir que les grands syndicats pouvaient prendre des mesures concertées pour changer les conditions économiques, sociales et politiques. En outre, l'incident a directement inspiré la carrière de futurs dirigeants syndicaux, tels que Bill Haywood (1869–1928) et Emma Goldman (1869–1940). L'exécution des hommes, qui sont devenus connus comme «les martyrs de Chicago», a non seulement inspiré les dirigeants syndicaux du monde entier, mais a également conduit à la désignation du 1er mai comme fête internationale du travail. En bref, le massacre de Haymarket a résonné longtemps après comme un symbole durable de l'âge héroïque du mouvement ouvrier.