Le monastère Simonov à Moscou a été fondé en 1370 par Fyodor, un disciple du plus grand et le plus influent saint médiéval de Russie, Sergius. Au fil des siècles, le Simonov allait devenir l'un des monastères les plus riches de Russie. Les registres officiels de l'église du début du XXe siècle placent le Simonov dans le top 10 pour cent basé sur la richesse.
Le monastère avait six grandes églises sur son terrain. Parmi elles se trouvaient des églises dédiées à l'icône de Tikhvine de la Mère de Dieu, à la Dormition de la Vierge et à Saint-Nicolas le faiseur de miracles. De nombreuses églises avaient également des chapelles latérales (ou des autels latéraux). L'église de l'Icône de Tikhvine avait, par exemple, des chapelles latérales dédiées à Basile le Bienheureux, un célèbre fou sacré; aux martyrs Valentina et Paraskeva; à Saint-Serge; à Athanase d'Alexandrie et au martyr Glykeria; et aux saints Xénophont et Maria. Cela indiquait un modèle complexe et complexe de structure d'église, qui appartenait aux monastères plus grands et mieux dotés.
Deux des personnalités importantes du monastère Simonov sont devenues des patriarches de l'Église russe. Job, nommé abbé de Simonov en 1571, fut le premier patriarche de Russie (1589). En 1642, Joseph, l'archimandrite du monastère de Simonov, fut élu au patriarcat.
Pendant la guerre de 1812, le Simonov fut pillé par les armées napoléoniennes lorsqu'elles entrèrent dans un Moscou en feu. Cependant, il a rapidement retrouvé son bien-être matériel. Une grande partie de ses revenus provenait des visiteurs, des pèlerins et des dons. Les propriétés foncières en dehors de Moscou ont généré des revenus de la production et de la mouture des céréales. Dans ces pratiques, il représentait de nombreux autres monastères russes. Parmi les nombreuses personnes célèbres qui y sont enterrées, l'une des plus connues est l'écrivain du XIXe siècle Ivan Aksakov.