L'évolution du Commonwealth a été parallèle à la déconstruction de l'Empire britannique au cours du XXe siècle, et le changement de sens et de but du Commonwealth reflétait les efforts britanniques pour maintenir une certaine influence alors que l'empire formel déclinait. À l'origine un petit groupe de dominions blancs autonomes au sein de l'empire, le Commonwealth est maintenant une association volontaire de plus de cinquante nations, indépendante du contrôle britannique, mais liée par la culture d'un héritage colonial commun.
Au début du XXe siècle, les colonies de colons de l'Empire britannique avaient atteint l'autonomie en tant que dominions, même si elles étaient encore largement dépendantes de la Grande-Bretagne pour la défense et l'aide financière. Suite à leur participation à la Première Guerre mondiale (1914-1918), ces dominions, en particulier le Canada, l'Afrique du Sud et le nouvel État libre d'Irlande, ont demandé des éclaircissements sur ce statut. La Conférence impériale de 1926 a déclaré que les dominions étaient des communautés autonomes au sein de l'Empire britannique, de statut égal et librement associées en tant que membres du Commonwealth britannique des nations. L'ambiguïté de cette définition a conduit à des pressions pour traduire les sentiments d'Arthur James Balfour (1848–1930) en droit constitutionnel. Le résultat fut le Statut de Westminster de 1931, qui déclara formellement l'autonomie des gouvernements dominionaux et leur liberté totale de tout diktat du Parlement de Westminster.
La décolonisation rapide qui a suivi 1945 a apporté des changements importants au Commonwealth. L'Irlande s'est déclarée république et a quitté le corps en 1948. L'Inde indépendante souhaitait rester dans le Commonwealth, mais en tant que république sans allégeance à la Couronne. Déterminée à maintenir le Commonwealth comme moyen d'exercer une influence informelle, la Grande-Bretagne a décidé de modifier la nature de l'association pour maintenir l'Inde dans le giron. En 1948, le mot «britannique» fut abandonné, créant un Commonwealth de nations, et en 1949 la déclaration de Londres déclara que le monarque n'était que le chef symbolique d'un Commonwealth d'États librement associés. L'Inde est donc restée et le précédent a permis à des États postcoloniaux ultérieurs comme le Ghana et le Nigéria de participer également au groupe.
Dans cette incarnation, le Commonwealth depuis les années 1960 a cherché à la fois le sens et la pertinence. La Déclaration de Singapour (1971) et la Déclaration de Harare (1991) ont réaffirmé que le Commonwealth était attaché à la démocratie, aux droits de l'homme et au développement économique. Des contradictions sont apparues cependant, alors que les États membres poursuivaient leurs propres intérêts économiques (la Grande-Bretagne en Europe, par exemple) et que les États passaient de la démocratie à la dictature.
Les relations entre la Grande-Bretagne et ses anciennes colonies ont été tendues au cours des années 1980 sur des questions telles que l'immigration, la politique étrangère et les sanctions contre l'État d'apartheid d'Afrique du Sud. Cependant, il existe également des exemples de coopération réussie. Divers trusts et organisations parrainés par le Commonwealth ont fourni des fonds et des conseils économiques et techniques aux pays en développement au sein de l'organisme. Le Commonwealth a également agi politiquement, offrant un forum à la fin des années 1970 pour les négociations visant à mettre fin à la domination blanche en Rhodésie et imposant des sanctions à des États comme le Nigéria et le Zimbabwe pour des actions antidémocratiques et violentes.
Les années 1990 ont également vu quelques événements notables. En 1995, les Bermudes ont voté contre l'autonomie et pour rester une colonie de la Couronne. De plus, la volonté britannique de forger de nouvelles relations économiques en Asie, après la perte de Hong Kong en particulier, a conduit à un regain d'intérêt pour l'association, et à la proclamation que 1997 était «l'année du Commonwealth».