L'un des monastères slaves de l'Est les plus anciens et les plus importants, le monastère des grottes de Kievan est situé dans la partie sud de Kiev, le long du Dniepr. Son nom dérive des tunnels et des grottes qui ont d'abord servi de cellules pour les moines et plus tard de cryptes funéraires. Selon le Chronique primaire, le monastère a été fondé par Saint Antoine des Grottes (mort vers 1073) en 1051 après son retour du mont Athos en Grèce, où il fut tonsuré. La vie pieuse d'Anthony a attiré un certain nombre d'adeptes, et bientôt il a nommé Varlaam, le fils d'un boyard influent, comme abbé et s'est isolé dans une grotte voisine. En 1062, Varlaam partit pour diriger le monastère Saint-Démétrius, et les frères choisirent Théodose pour le remplacer. Le monastère grandit régulièrement sous la direction de Théodose, et dans une tentative de fournir une vie ordonnée aux moines, il introduisit la règle byzantine de Théodore de Studion (759-826). Malgré la forte nature cénobitique de cette règle, qui exigeait une vie commune sous la stricte direction de l'abbé, le mode de vie décrit dans le Chronique primaire au moment de la mort de Théodose en 1074 est plus idiorrythmique, en ce que chaque moine devait développer sa propre méthode de pratique monastique. Une caractéristique du monachisme des grottes à l'époque de Kievan était l'affirmation, souvent répétée dans les sources, que les grottes étaient un monastère fondé non par des princes ou des dirigeants, mais par des larmes, le jeûne, la prière et les veillées. En tant que centre spirituel, le monastère était une source majeure d'évêques et de missionnaires dans la Rus pré-mongole.
Le monastère des grottes était également le centre de la vie culturelle de Kievan Rus. La chronique primaire a été traditionnellement attribué à Nestor, un moine du monastère des grottes écrivant à la fin du XIe siècle, qui a également écrit le Vie de Théodose et la vie des princes tués Boris et Gleb. En outre, le monastère est le cadre de la Grottes de Kievan Patericon, une compilation d'histoires du XIIIe siècle sur les moines des grottes, qui a été retravaillée et réimprimée plus tard jusqu'au XIXe siècle.
Les successeurs de Théodose entreprirent une importante campagne de construction qui se poursuivit avec quelques revers mineurs jusqu'à l'invasion des Mongols, qui pillèrent Kiev et détruisirent le monastère sous Batu Khan en 1240. Le monastère recommença à prospérer aux XIVe et XVe siècles sous la domination lituanienne. Au XVIe siècle, les grottes étaient devenues assez riches, même si en tant que citadelle de l'orthodoxie, elle faisait encore face à des défis majeurs. Après le traité de Lublin, qui combinait la Pologne et la Lituanie, et le traité de Brest, qui créa l'Église uniate catholique de rite oriental (1596), il y eut des pressions pour soumettre le monastère au métropolite uniate de Kiev. Seule une forte résistance des moines des grottes a inversé ce processus. Avec l'acquisition de Kiev par le tsar Alexei Mikhailovich, le monastère et le siège de Kiev ont été placés sous la juridiction du patriarche de Moscou. Les grottes ont été le premier (1598) et l'un des quatre seuls monastères de Russie à recevoir la désignation spéciale exploitation minière, qui signifiait un monastère particulièrement grand et influent. Le monastère était un centre important de la spiritualité orthodoxe jusqu'en 1926, date à laquelle il a été transformé en musée par le gouvernement soviétique. Il a été restauré à l'Église orthodoxe en 1988.