Les premières routes de toutes les régions d'Amérique du Nord étaient des sentiers pour animaux, souvent sculptés par des bisons qui migraient entre les pierres à lécher, les sources d'eau et les pâturages naturels. Si les troupeaux étaient assez grands, ils piétinaient les broussailles en larges andains, transformant des sentiers étroits en routes larges mais encore rudimentaires. Les Amérindiens ont utilisé ces mêmes sentiers, le plus évidemment pendant les saisons de chasse, mais aussi lors de voyages diplomatiques ou en guerre contre d'autres nations et des colons européens et américains.
Dans les années 1750, un réseau de routes a fourni une infrastructure pour le transport des colons. Les premiers émigrants
parcouru la route Mohawk d'Albany, New York, au lac Érié. Le Great Warrior Path à travers la vallée de Shenandoah en Virginie est devenu la Great Wagon Road par laquelle les Allemands et les Écossais-Irlandais ont migré de Pennsylvanie à travers l'arrière-pays sud vers le centre de la Caroline du Nord, où un autre sentier indien, le Great Trading Path, a conduit les colons en Caroline du Sud et en Géorgie.
Alors que les Indiens comptaient sur les troupeaux pour maintenir ces traces, les colons américains défrichaient activement les routes. Suivant la tradition anglaise datant du Moyen Âge ou plus tôt, la Virginie a promulgué une loi sur le déneigement en 1632 exigeant que chaque homme travaille sur les routes un certain nombre de jours chaque année ou en paie un autre pour travailler à sa place. La politique de William Penn de 1683 a placé les tribunaux du comté de Pennsylvanie en charge du déblaiement des routes et leur a donné le pouvoir de désigner des surveillants des routes. Cependant, malgré les efforts officiels pour entretenir les routes, les routes coloniales sont restées des surfaces étroites et difficiles à parcourir en terre compactée.
La guerre française et indienne a marqué un changement dans les idées américaines sur les routes. En 1753, George Washington a supervisé l'élargissement du chemin de Nemaolin à travers le nord-ouest de la Virginie pour faciliter les attaques contre les Français dans l'ouest de la Pennsylvanie. Un an plus tard, ayant besoin de déplacer de grandes armées à travers les étendues sauvages du nord et de l'ouest, les Britanniques ont commencé une série de défrichements de routes. Le général Edward Braddock a autorisé une route militaire de douze pieds de large entre Fort Cumberland, Maryland, et Fort Duquesne dans l'ouest de la Pennsylvanie. Six cents soldats déblayaient chaque jour environ deux milles du chemin difficile. En août 1759, le général Jeffrey Amherst envoya deux cents Rangers pour élargir l'Indian Road de Crown Point, New York, au lac Champlain. À la fin de la guerre, de nombreux Américains avaient accès à de larges routes sur lesquelles des chariots à chevaux pouvaient transporter plus facilement des marchandises.
Mais sans une attention constante, ces routes militaires sont rapidement devenues envahies par la végétation et impraticables. Dans les années 1770, Braddock's Road fut abandonnée et la route Crown Point tomba en désuétude jusqu'à ce qu'elle soit de nouveau dégagée en 1777 par les milices coloniales en route vers Fort Ticonderoga. Les routes les plus fréquentées n'allaient guère mieux. Le Boston Post Road, dégagé et entretenu depuis 1673, servait de route principale entre Boston et New York. Une utilisation intensive par les coureurs de poste et le grand public a créé des ornières, des trous et de la boue. Peu à peu, la route est devenue une partie de la King's Highway, reliant Boston à Charleston. Puisque la route du roi reliait les treize colonies, elle est devenue une route militaire centrale pendant la guerre d'indépendance. Après la guerre, le nom a suscité le dégoût et les Américains ont de nouveau utilisé des noms plus familiers, tels que «Boston Post Road».
Pendant ce temps, certains Américains ont tracé des routes dans la nature sauvage transappalachienne. En 1775, Daniel Boone conduisit une trentaine de bûcherons à travers le Cumberland Gap, dégageant une route au nom de la Transylvania Land Company dans le centre du Kentucky et au-delà jusqu'aux chutes de la rivière Ohio. Il faudra encore vingt ans avant que la route ne soit suffisamment élargie pour accueillir des wagons. En 1785, à une époque avant les bateaux à vapeur, le Natchez Trace a permis aux rivermen du Mississippi de revenir vers le nord à travers le Mississippi, l'Alabama et le Tennessee. Et en 1796, Ebenezer Zane commença à ouvrir une route à travers le sud du territoire de l'Ohio entre Wheeling, Virginie, et Limestone, Kentucky.
La nation nouvelle et en expansion avait besoin non seulement de nouvelles routes, mais également de routes améliorées. Selon les normes modernes, les routes étaient très pauvres. Des souches d'arbres sous un pied de haut parsemaient la plupart des plates-formes. La plupart des sentiers n'étaient pas assez larges pour que les wagons puissent passer. Et la seule option pour les routes boueuses avant 1800 était la route en velours côtelé: des rondins à moitié sciés posés sur le côté plat et recouverts de terre, ce qui offrait un itinéraire solide mais cahoteux à travers les zones marécageuses basses.
Les législatures des États cherchaient désespérément de nouvelles façons d'assurer le transport routier. La Pennsylvanie a affrété la Philadelphia and Lancaster Turnpike Company, qui, en 1794, a achevé la première route à péage du pays. Huit ans plus tard, le Catskill Turnpike a ouvert ses portes à New York. Les entreprises privées d'autoroutes ont payé les frais d'entretien et de modernisation des routes, répercutant les coûts sur les voyageurs et les bénéfices sur les actionnaires, dont la plupart étaient des propriétaires de terrains adjacents à la route et des marchands qui avaient l'intention de les utiliser. En 1811, les États émettaient des chartes en gros: la Nouvelle-Angleterre comptait environ 180 sociétés à charte; New York, 17 entreprises; et New Jersey, 30 entreprises. Au sud de la rivière Potomac, cependant, les réseaux fluviaux sont restés le mode de transport dominant et peu d'entreprises d'autoroutes ont été formées.
Le gouvernement fédéral s'implique également dans la construction de routes. En 1806, des coureurs de poste ont creusé la route fédérale à travers les terres indiennes de Creek dans les territoires de l'Alabama et du Mississippi. Le président Thomas Jefferson a signé une loi autorisant la construction de la route Cumberland, qui s'étendait finalement de Cumberland, Maryland, à Vandalia, Illinois. En 1808, le secrétaire au Trésor Albert Gallatin a promu la construction de routes pour aider le gouvernement fédéral et «faciliter les intérêts commerciaux».
Malgré ces efforts d'amélioration des routes, pendant la guerre de 1812, l'armée fut grandement gênée par la rareté des bonnes routes de l'Ouest. À la fin de la guerre, le président James Madison a approuvé le financement de ce qui est devenu connu sous le nom de route militaire de Jackson de Nashville à la Nouvelle-Orléans. Une série de projets fédéraux de routes militaires a suivi. Madison et plus tard James Monroe ont cependant montré moins d'intérêt pour les routes publiques. Madison a opposé son veto au projet de loi bonus de 1817 de John C. Calhoun, qui aurait financé un réseau de routes qui devaient lier la République ensemble, et une proposition similaire deux ans plus tard a également échoué. Déterminé, Calhoun, en tant que secrétaire à la guerre de Monroe, remania son plan d'améliorations internes et, en 1824, une nouvelle ère dans la construction de routes fédérales commença. Le Survey Act de 1824 prévoyait que les enquêtes fédérales sur les routes commerciales, militaires et postales devaient toutes être effectuées par le Corps des ingénieurs de l'armée. La construction de routes a commencé immédiatement dans les territoires du Michigan, de la Floride et de l'Arkansas, où le besoin de routes militaires était le plus grand.
La technologie routière s'est améliorée parallèlement au financement gouvernemental. Dans les années 1810, les routes en planches de planches sciées plates remplaçaient les routes en velours côtelé. Macadam, roche stratifiée dans des plates-formes de vingt pieds de large pour assurer la stabilité et le drainage, améliore également les routes. En 1823, le Boonsborough Turnpike, la première route macadamisée du pays, a été construit dans le Maryland. L'utilisation la plus importante du macadam était sur le projet du chemin Cumberland, qui, en 1825, avait reçu tellement de financement du gouvernement fédéral qu'il a été rebaptisé «route nationale». En 1826, les travaux ont commencé au Kentucky sur l'autoroute à péage de Maysville, la première route macadamisée à l'ouest des Appalaches.
Un gouvernement fédéral actif a utilisé de nouvelles technologies pour satisfaire une population très mobile, de sorte que les États-Unis avaient un programme officiel de construction de routes à la fin des années 1820. Pourtant, alors que l'extrême ouest s'est ouvert et que les pionniers ont creusé de nouvelles routes, à commencer par le Santa Fe Trail en 1822, la plupart des routes américaines sont restées ce que toutes les routes avaient été cent ans plus tôt - de simples chemins de terre.