En 1842, Allan Pinkerton (1819–1884), un activiste politique recherché pour être arrêté, a fui l'Écosse avec son épouse et s'est mis en route pour les États-Unis. S'établissant à Chicago, Pinkerton a finalement créé sa propre tonnellerie (la fabrication de tonneaux et de fûts pour le stockage de la bière et du vin) dans la ville de Dundee. En 1847, un événement se produisit qui changera le cours de sa vie. Remarquant une activité suspecte sur une île voisine, Pinkerton a enquêté et dénoncé un gang de contrefacteurs. La nouvelle se répandit rapidement et Pinkerton se retrouva bientôt employé par des banquiers et des commerçants locaux pour aider à retrouver les voleurs. Cela a conduit à sa nomination par le comté de Kane en tant que shérif adjoint. De plus, son souci de justice sociale l'a amené à s'impliquer dans le mouvement abolitionniste, aidant les esclaves en fuite à traverser la frontière américaine pour se rendre au Canada.
Pinkerton fut bientôt nommé premier détective de Chicago. Une étape cruciale dans l'évolution de ce qui est devenu connu sous le nom de Pinkerton Security s'est produite à la fin des années 1840. Après une éruption de vols dans les bureaux de poste de Chicago, Pinkerton s'est retrouvé nommé agent spécial du courrier des États-Unis. Il est allé sous couverture et a finalement capturé un homme volant des enveloppes. Cette affaire a fait de Pinkerton un nom familier.
La corruption, le manque d'organisation et l'utilisation courante des chasseurs de primes ont conduit Pinkerton à se rendre compte que les forces de police existantes devaient être renforcées. En 1850, il ouvrit la National Detective Agency de Pinkerton, décrite par le biographe Frank Horan comme "une force de police privée qui pouvait traverser les frontières locales, de comté et même d'État à la poursuite de criminels." Pinkerton a instauré un ensemble de règles strictes pour son entreprise, déclarant qu'elle n'accepterait en aucun cas les cas de divorce, d'agents publics, de jurés, de partis politiques ou de scandale. Un code d'éthique pour les employés de Pinkerton a également été établi, leur interdisant d'accepter des récompenses ou autres gratifications. À sa création, la société employait cinq agents et divers membres du personnel de soutien. Chaque agent a été formé aux techniques de résolution de crimes, aux opérations d'infiltration et à d'autres domaines selon les normes établies par Pinkerton lui-même. (L'Agence nationale de détective de Pinkerton a été la première du pays à embaucher une détective - Kate Warne.)
Tout au long des années 1850, Pinkerton's prospéra et adopta le slogan «L'œil qui ne dort jamais». L'entreprise contenait bientôt une base de données nationale sur les activités criminelles et, dans les années 1870, Pinkerton's avait rassemblé la plus grande compilation de clichés de mug au monde. Des succursales ont vu le jour dans chaque État alors que Pinkerton élargissait la couverture territoriale de l'agence.
Pendant la guerre civile américaine (1861–1865), Pinkerton et ses agents infiltrèrent l'armée confédérée à la recherche de complots de complot et d'espionnage contre l'Union. L'Agence Pinkerton a même été crédité d'avoir sauvé le président Abraham Lincoln (1861–1865) d'un assassinat avant sa mort en 1865 - bien qu'il reste une question quant à savoir si un complot d'assassinat a jamais existé en premier lieu.
La période d'après-guerre n'a vu aucune diminution de la criminalité. En fait, la technologie a conduit par inadvertance à de nouveaux types de crimes, les inventions ouvrant de nouvelles voies au comportement criminel. Avec la création du télégraphe, l'écoute électronique est devenue un problème sérieux. Des vols de banque et de train étaient encore commis, mais étaient devenus beaucoup plus audacieux. Butch Cassidy et le Wild Bunch, Frank et Jesse James, ainsi que les frères Younger faisaient partie des nombreux hors-la-loi notoires capturés par l'Agence Pinkerton pendant cette période. C'est également à cette période que les célèbres Molly Maguires ont organisé de violentes manifestations pour tenter d'acquérir des conditions de travail plus sûres. L'Agence Pinkerton a été engagée pour infiltrer ce groupe. Après trois ans d'enquête dans des circonstances extrêmement dangereuses, suffisamment d'informations avaient été recueillies pour condamner les dirigeants du groupe pour incendie criminel et meurtre.
William et Robert Pinkerton ont repris l'agence après la mort d'Allan Pinkerton en 1884. L'agence s'est de plus en plus concentrée sur la protection de la propriété et les conflits de travail. Des services de police améliorés et d'autres agences privées avaient commencé à empiéter sur les affaires de Pinkerton. William et Robert Pinkerton ont poursuivi l'expansion de l'entreprise, enquêtant sur les activités de la mafia, les syndicats, les vols et les réclamations d'assurance, ainsi que d'assurer une protection à divers événements publics. Allan Pinkerton II a pris le contrôle de la société en 1923. Il a poursuivi l'expansion, avec des affaires en croissance en raison du nombre de vols de banque de plus en plus facilités par l'automobile. En 1930, Allan Pinkerton II mourut et Robert Pinkerton II prit le contrôle de l'agence. L'adoption de la loi Wagner par le Congrès en 1937 a rendu illégale l'enquête sur les activités de travail. Pour compenser cette perte d'activité, l'Agence Pinkerton s'est davantage concentrée sur l'enquête sur les jeux de hasard, en particulier le circuit hippique.
Les années 1940 à 1960 ont vu un changement d'orientation pour l'Agence nationale de détective de Pinkerton. Le gardiennage des biens est devenu le premier service de l'agence. Cela était dû en partie aux services fournis par l'agence pendant la Seconde Guerre mondiale (1939–1945): la garde des usines d'approvisionnement de guerre. En 1965, la société a été rebaptisée Pinkerton's Incorporated pour refléter ce déplacement des services d'enquête. En 1967, Edward J. Bednarz est devenu le premier membre non familial à devenir président de l'agence.
Pinkerton's a été acheté par American Brands en 1983 pour 162 millions de dollars. Bien que l'objectif du président et chef de la direction, Robert McGuire, était d'améliorer le service de l'agence et d'augmenter les revenus, ses efforts ont abouti à une perte de 11 millions de dollars en ventes en 1987. Une partie de cette perte pourrait être imputée à la concurrence fournie par plus de 10,000 XNUMX autres agences de sécurité qui avait surgi au fil des ans.
Thomas Wathen a acheté Pinkerton's à American Brands pour 95 millions de dollars en 1988. Ayant eu beaucoup de succès avec la revitalisation d'un cabinet de gardes de sécurité en difficulté, California Plant Protection, son objectif était de redonner à Pinkerton son ancienne position de cabinet d'enquête polyvalent. Wathen recherchait activement la croissance de l'entreprise par le biais d'acquisitions. En l'espace de deux ans, Pinkerton's Inc. avait un chiffre d'affaires combiné de 605 millions de dollars. Wathen a également étendu la portée de l'agence à d'autres pays, dont le Canada, le Mexique et le Portugal. En 1991, Pinkerton a acquis Business Risk International (BRI), une agence d'enquête, de conseil et d'affaires respectée. Cette décision a ramené Pinkerton dans les affaires en tant que fournisseur de services de sécurité complets. Pinkerton a continué à se développer tout au long de la fin des années 1990 et a consolidé sa position de plus grande entreprise de solutions de sécurité au monde.