Dans les années 1990, la mode est devenue décontractée comme jamais auparavant. Des entreprises aux salles de classe, les gens portaient des vêtements confortables et exprimaient leur propre sens de l'individualité. La tendance a probablement commencé dans les entreprises américaines avec une tradition appelée «vendredis décontractés». Le vendredi, plutôt que de porter une tenue professionnelle standard, les employés de nombreuses entreprises étaient autorisés à s'habiller avec désinvolture, avec un pantalon kaki et une chemise décontractée la norme pour les hommes. Au moment où la révolution dot-com a balayé le pays, chaque jour était un vendredi décontracté. La tenue de ville standard n'était exigée que par les entreprises les plus formelles.
Une nouvelle génération d'Américains connue sous le nom de Generation X définit de plus en plus les tendances de la mode. La vingtaine d'années de la génération X a insisté sur leur droit d'afficher leur individualité à travers les vêtements, les coiffures et la décoration corporelle. Certains ont cherché dans les friperies des vêtements bizarres qu'ils pouvaient assortir avec des articles achetés dans des magasins comme Old Navy et Gap; d'autres ont préféré le look preppy offert au détaillant populaire Abercrombie & Fitch. (Ces trois magasins ont suivi la tendance d'afficher leurs noms de marque en évidence sur la plupart des vêtements qu'ils vendaient.) Les coiffures variaient considérablement, les hommes préférant les cheveux très courts et les femmes choisissant une gamme changeante de looks différents. La décoration corporelle était l'une des modes les plus remarquables de la décennie. Des personnes de tous âges (mais surtout des jeunes) se faisaient tatouer ou avaient des parties de leur corps - langues, sourcils, mamelons - percées et cloutées. Une sous-culture de mode notable de la décennie était les Goths, qui s'habillaient comme des personnages dans un roman gothique avec un fort accent sur le noir.