Successeur fédéraliste. L'annonce par le président George Washington de sa retraite de ses fonctions en septembre 1796 a ouvert la voie à la première élection présidentielle contestée du pays. Les membres fédéralistes du Congrès ont publiquement accepté un ticket de parti du vice-président John Adams du Massachusetts en tant que candidat à la présidence et Thomas Pinckney de Caroline du Sud, négociateur du traité de Pinckney avec l'Espagne, en tant que candidat à la vice-présidence. Malheureusement, l'article II, section 1 de la Constitution ne prévoyait pas de scrutin séparé pour l'élection du président et du vice-président, de sorte que les fédéralistes n'avaient aucune garantie que les électeurs approuveraient leur proposition de billet. En outre, l'ancien secrétaire du Trésor Alexander Hamilton, qui n'aimait pas le fédéralisme modéré d'Adams, sans parler de son amitié avec le républicain Thomas Jefferson, a tenté en privé d'organiser l'élection de Pinckney à la présidence. Hamilton a suggéré que les électeurs du Nord accordent un soutien égal à Adams et à Pinckney, soi-disant pour empêcher l'élection de Jefferson. Puisque Hamilton s'attendait à ce que les électeurs du Sud soutiennent fermement Pinckney, il croyait que son plan aboutirait à l'élection de Pinckney à la présidence. Mais Hamilton a sous-estimé le soutien à Adams en Nouvelle-Angleterre et son plan pour priver Adams de la présidence a échoué. Les manipulations politiques d'Hamilton préfiguraient le factionnalisme intra-partisane qui affecta la présidence Adams et contribua à la victoire électorale républicaine aux élections de 1800.
Billet présidentiel républicain. Les membres républicains du Congrès ont nommé de manière informelle Thomas Jefferson de Virginie comme leur candidat à la présidence. Ils ne pouvaient pas s'entendre sur un candidat à la vice-présidence, mais Aaron Burr de New York était le candidat présumé. John Beckley, greffier de la Chambre des représentants et chef du Parti républicain, comptait sur le soutien de Burr de Pennsylvanie, New York, Virginie, Caroline du Nord, Kentucky et Tennessee. Le contrôle du Parti républicain sur les électeurs présidentiels, déjà affaibli par l'absence de scrutins séparés pour le président et le vice-président, a été encore affaibli par le choix informel, supposé et non contraignant d'Aaron Burr en tant que vice-président. L'énergique Beckley, supposant que la plupart des électeurs du Nord choisiraient Adams et confiant d'un solide soutien du Sud à Jefferson, tourna son attention vers la Pennsylvanie. En 1796, la Pennsylvanie avait un système bipartite très développé, mais la législature contrôlée par les fédéralistes, convaincue de son soutien des électeurs, adopta une mesure prévoyant que les électeurs présidentiels soient choisis sur une base politique à l'échelle de l'État plutôt que par districts. Malheureusement pour les fédéralistes, les républicains se sont révélés être les politiciens supérieurs. La liste républicaine des électeurs présidentiels se composait d'hommes éminents avec une réputation dans tout l'État, tandis que la liste fédéraliste se composait d'hommes moins distingués avec une réputation principalement locale. Les républicains ont également distribué cinquante mille billets manuscrits aux dirigeants politiques locaux une semaine avant les élections. Les élections républicaines ont porté leurs fruits en Pennsylvanie, où quatorze des quinze électeurs ont voté pour Jefferson. Pour leur deuxième choix, douze des quinze électeurs ont choisi Burr. Beckley s'est également avéré correct en estimant le soutien du sud à Jefferson, mais les électeurs de Virginie, de Caroline du Nord et de Géorgie étaient décidément cool envers Aaron Burr.
Une course serrée. Les élections nationales de 1796 présentaient de nombreuses caractéristiques de la politique des partis modernes. Les candidats à la présidence et à la vice-présidence étaient clairement des fédéralistes ou des républicains, et chaque parti a utilisé des journaux et des brochures pour promouvoir ses candidats et attaquer l'opposition. Le soutien ou l'opposition au traité de Jay et à la Révolution française ont été des enjeux de campagne lors des élections présidentielles et législatives. De nombreux électeurs présidentiels ont été choisis sur une base partisane, soit par vote populaire, soit par les législatures des États. Cependant, les deux parties avaient un long chemin à parcourir pour établir un système bipartite. Ni Adams ni Jefferson n'ont fait campagne pour la présidence. Adams s'attendait à ce que sa longue et distinguée carrière dans la fonction publique assurerait son élection, et le manque d'engagement public de Jefferson envers sa candidature a fait craindre à James Madison qu'il retire complètement son nom. Bien que de nombreux électeurs présidentiels aient été choisis sur une base partisane, ils n'étaient liés à aucun candidat et, comme le montrent les résultats définitifs des élections, ils n'étaient certainement pas liés à l'idée de voter pour un ticket de parti en divisant leurs voix entre leurs partis respectifs. candidats aux postes de président et de vice-président. Adams a reçu soixante et onze votes, majoritairement du Nord, tandis que celui de Jefferson
soixante-huit voix provenaient principalement du Sud. Le fait de ne pas approuver le concept des billets de parti peut être vu dans le vote des candidats à la vice-présidence. Pinckney a reçu cinquante-neuf voix, et Burr n'a reçu que trente voix, tandis que quarante-huit votes ont été dispersés parmi d'autres candidats. John Adams, un fédéraliste, a été élu président et Thomas Jefferson, un républicain, a été vice-président. Le résultat fut une amitié endommagée entre Adams et Jefferson et une administration politique controversée. Une administration divisée, un Congrès de plus en plus partisan et des divisions au sein de son propre parti ont entaché la présidence Adams et contribué à la défaite électorale en 1800.