Syracuse . Lorsque les Grecs ont colonisé la Sicile, ils sont devenus les voisins de trois peuples autochtones, les Sicani, Siculi et Elymi. Tout au long de leur histoire, les Grecs ont également dû compter avec les Carthaginois au sud, qui ont établi des colonies dans l'ouest de la Sicile, et les Étrusques au nord, qui avaient également des projets sur l'île. Les colons grecs arrivés à partir du VIIIe siècle expulsèrent les indigènes des meilleurs sites de l'île; à Syracuse, la plus grande ville de l'île, ils les réduisirent à un statut de dépendance similaire à celui des hélotes de Sparte.
Richesse . Les colons étaient attirés par la fertilité de l'île; il produit du blé, du vin, de l'huile, du bétail et des chevaux. Plus tard, la Sicile devint également le principal fournisseur de céréales des Romains. Les premiers contacts commerciaux avec la Grèce ancienne sont indiqués par des poteries corinthiennes et rhodiennes trouvées sur des sites siciliens. En bref, la Sicile était un endroit riche. Les temples construits là-bas au VIe siècle témoignent de cette richesse: ils étaient en tout point aussi imposants que ceux de la Grèce.
Sybaris et Tarentum . Dans le sud et l'ouest de l'Italie, les colonies grecques ont également réussi sur le plan économique. Sybaris (fondée en 721 avant JC) est devenue proverbiale pour sa richesse et son mode de vie luxueux. Tarente, colonisée par les Spartiates en 705 avant notre ère, devait sa prospérité à son sol riche et à une industrie de la pêche florissante. L'artisanat, en particulier l'industrie textile, y prospéra également, tandis que son port était un port d'escale pratique.
Terres à bois . À partir du début du cinquième siècle, Athènes a commencé à montrer un grand intérêt pour la Sicile et le sud de l'Italie non seulement à cause de leurs produits agricoles, mais aussi à cause de leur bois. Themistocles, qui a construit la marine athénienne, était intéressé par
la région, et c'était encore une terre vierge lorsque de nouveaux arrivants ont commencé à apparaître. Les peuples indigènes et les colons carthaginois et grecs n'avaient pas déboisé la région autant que les habitants de l'âge du bronze (3000-1100 avant notre ère) et leurs successeurs avaient décimé les bois de la Grèce ancienne. Homère représente l'ouest méditerranéen comme fortement boisé, et il est significatif que Corinthe, la ville créditée du premier intérêt pour la navigation et de l'invention du navire de guerre grec, a fondé Syracuse au huitième siècle (733 avant JC), la vie traditionnelle d'Homère .
Instabilité . Pendant une grande partie de la période classique (480-323 avant notre ère), les conditions en Grèce occidentale, en particulier en Sicile, étaient instables. Il y avait des pressions de Carthage et des frictions raciales entre les différents groupes ethniques. L'invasion athénienne en 415-413 av. JC a épuisé Syracuse financièrement; peu de temps après, le tyran Denys Ier, qui rétablit la prospérité et le pouvoir de la ville, parvint à peine à repousser les attaques carthaginoises. Après Denys, il y eut le chaos: de petits tyrans s'établirent en de nombreux endroits, et un grand déclin s'installa. Les anciens rapports parlent d'espaces publics dans les villes couvertes de végétation et de sangliers, cerfs et autres animaux sauvages qui y errent. Dans la seconde moitié du IVe siècle, le Timoléon corinthien réinstalla la Sicile avec de nouveaux colons et refonda Syracuse. Cependant, son nouvel ordre n'a pas duré longtemps et la Sicile n'a pas vu de paix permanente jusqu'à ce qu'elle devienne une province romaine.