(1053-1125), l'un des grands princes les plus habiles de Kiev et l'ancêtre de la Monomashichi de Vladimir à Volyn, Smolensk et Souzdalia. Né Vladimir Vsevolodovich, il a hérité de son sobriquet "Monomakh" de sa mère grecque, un parent de l'empereur Constantin IX Monomaque.
En rapportant ses débuts de carrière dans son «Instruction» autobiographique à ses fils, Monomakh écrit comment son père Vsevolod, un fils de Yaroslav Vladimirovitch le Sage, lui fit administrer Pereyaslavl, Rostov, Smolensk, Turov et Novgorod, et comment il fit campagne contre Polotsk et les Tchèques. En 1078, lorsque Vsevolod devint grand-prince de Kiev, il transféra Monomakh de Smolensk à Tchernigov, privant ainsi ses neveux, les fils de Svyatoslav, de leur patrimoine. En 1093, à la mort de son père, Monomakh déclina l'invitation des Kieviens à être leur prince, ne souhaitant manifestement pas violer le système d'échelles de succession prétendument introduit par Yaroslav le Sage. Il s'en remit à son cousin plus âgé, Svyatopolk Izyaslavich, avec qui il forma une alliance contre les Polovtsy. Ces derniers ont attaqué les cousins, leur ont infligé une défaite écrasante, puis ont intensifié leurs raids sur Rus.
En 1094, Oleg Svyatoslavich et les Polovtsy expulsèrent Monomakh de Tchernigov, le forçant à occuper le patrimoine de son père de Pereyaslavl. Parce qu'Oleg a refusé de se joindre à lui et à Svyatopolk contre les nomades, les deux l'ont chassé de Tchernigov. Après que Oleg se soit enfui à Mourom, où il a tué le fils de Monomakh, Izyaslav, Monomakh lui a écrit une lettre chargée d'émotion (dont le texte survit) plaidant pour qu'il soit pacifié. Oleg a répondu en pillant les terres souzdaliennes de Monomakh. En réponse, le fils de Monomakh, Mstislav de Novgorod, marcha contre Oleg, le battit et le força à assister à un congrès de princes en 1097 à Lyubech, où Oleg se soumit à ses cousins. Peu de temps après, Svyatopolk a rompu l'accord Lyubech en faisant aveugler Vasilko Rostislavich de Terebovl. Monomakh rejoignit donc ses cousins, les Svyatoslavichi de Tchernigov, contre Svyatopolk, et les princes se réunirent à Uvetichi en 1100 pour régler le différend. Après cela, tous les cousins, menés par le Monomakh, ont fait campagne avec succès contre les Polovtsy en 1103, 1107 et en 1111, lorsqu'ils ont infligé une défaite écrasante aux nomades sur la rivière Don.
Après la mort de Svyatopolk en 1113, le Monomakh a hésité à occuper Kiev, mais les citoyens se sont révoltés, le forçant prétendument à prendre le pouvoir. Il a ainsi devancé les Svyatoslavichi qui avaient plus d'ancienneté. Après avoir occupé le trône, il a promulgué des lois, le soi-disant «Statut de Vladimir Monomakh», pour alléger les taux d'intérêt exorbitants sur les prêts et pour mettre fin à d'autres abus. Pendant son règne de douze ans, Monomakh continua ses campagnes contre les Polovtsy et, en 1116, il captura trois de leurs villes sur le fleuve Don. Il a également mené la guerre contre les Polonais, les Chud, les Lituaniens et les Bulgares de la Volga. Il consacra une grande partie de son énergie à consolider son règne en expulsant les princes déloyaux de leurs domaines et en les remplaçant par ses hommes. Ainsi, avant sa mort, en plus de Kiev, il contrôlait Pereyaslavl, Smolensk, Souzdalia, Novgorod, Vladimir à Volyn, Turov et Minsk. De plus, il espérait assurer la suprématie de sa famille en Rus en persuadant les Kieviens d'accepter son fils aîné Mstislav et ses héritiers comme leur dynastie héréditaire. Ce faisant, il tenta une fois de plus de briser le système de succession latérale à Kiev prétendument institué par Yaroslav le Sage. Il est décédé le 19 mai 1125.