Poet
Importance. Bolling était le poète le plus éminent du Sud avant la Révolution, et son écriture et sa vie démontrent certains des problèmes profonds d'identité culturelle auxquels sont confrontés même les membres les plus riches de la noblesse coloniale. Comme d'autres fils de la noblesse de Virginie tels que le dramaturge Robert Munford et l'écrivain patriote Robert Bland, il fréquente une école prestigieuse à Wake-field en Angleterre (1751–1755), où il acquiert une connaissance approfondie des classiques. La vie de Bolling et le rôle que la littérature y jouait étaient typiques des gentlemen de Virginie de l'époque coloniale, qui cultivaient les passe-temps de l'écriture d'histoire, de poésie et de belles lettres à la fois comme preuve de leur culture et raffinement et comme occasion centrale d'amitié et de sociabilité avec leurs pairs. Ecrire pour Bolling n'était pas une vocation, mais une diversion amusante et améliorée de ses principales fonctions en tant que l'un des principaux propriétaires terriens de Virginie, et des rôles politiques mineurs qu'il assuma après avoir hérité de plantations à la mort de son père en 1757. Ses poèmes furent publiés dans des revues et journaux anglais. tout au long des années 1760 et célébrée par les patriotes comme preuve que la culture en Amérique pouvait être cultivée sur place et pas seulement importée.
Commentaire. La poésie antérieure de Bolling imitait les paroles italiennes de Torquato Tasso, Ludovico Ariosto, Gabriello Chiabrera et Pietro Metastasio. Parmi l'élite britannique, ces poètes représentaient un idéal à la mode du goût métropolitain, et ils ont fourni à Bolling un modèle de conventions lyriques et une perspective de raffinement aristocratique à partir de laquelle décrire et déplorer le retard colonial. «The Exile», par exemple, offre un compte rendu comique de l'aliénation qu'un sophistiqué colonial éprouve en comparant sa maison primitive en Virginie aux vrais charmes de la société anglaise. Dans la seconde moitié des années 1760, Bolling utilisait de plus en plus les pages du Virginia Gazette pour commenter en vers satiriques les fortunes politiques de sa colonie. Sa frustration à l'égard du gouvernement colonial et son indignation face aux atteintes aux droits individuels ont produit certains des vers les plus originaux de l'époque coloniale. Les poèmes de Bolling sur le scandale Chiswell de 1766, dans lequel les factions loyalistes et rebelles sont apparues pour la première fois parmi l'élite de Virginie, l'ont presque inculpé pour trahison envers la Couronne. Deux autres poèmes, «Civil Dudgeon» et «A Canzonet», traitaient de l'inoculation de la variole de Norfolk, que Bolling interprétait comme une répétition des conflits Whig et Tory qui éclateraient avec la Révolution.
Mariage. Bien que Bolling soit devenu bien connu de ses contemporains à travers les poèmes qu'il a publiés dans les journaux en Angleterre ainsi que dans les colonies, il est probablement mieux connu maintenant pour la poésie privée, qui avait alors peu de lecteurs en dehors de ses amis les plus proches mais démontre aujourd'hui les conflits profonds coloniaux. messieurs se sentaient en cherchant à transcender leurs origines provinciales. Des messieurs de Virginie tels que Bolling ont cherché à s'identifier aux habitudes cosmopolites de la noblesse anglaise, mais la richesse nécessaire à la consommation et à l'affichage distingué était au-delà de la portée de tous, sauf les plus grands propriétaires fonciers et pouvoirs politiques, tels que les Byrds. Pour les jeunes gentilshommes de Virginie comme Thomas Jefferson et Bolling, la principale voie de mobilité sociale et économique était le mariage. La cour de Bolling d'Anne Miller a promis de l'unir non seulement avec la richesse mais aussi avec une famille aristocratique anglaise de haut standing; son rejet par son père, et l'échec fréquent de ces tribunaux en général, rendirent ces coloniaux ambitieux conscients de leur inadéquation culturelle d'une manière particulièrement humiliante. Bien que Bolling ait réussi plus tard à épouser une femme riche (décédée un an plus tard), le chemin vers le succès modeste qu'il a obtenu en tant que premier poète de Virginie et éminent écuyer avant sa mort en 1775 était difficile. Son cas en particulier révèle un écart entre le mythe d'une classe de gentry de Virginie célébré dans les écrits publics de Bolling, Jefferson et William Byrd II et les réalités privées de ressentiments coloniaux et de haine de soi qui se cachent derrière.
Haine des femmes. Dans "Neanthe", Bolling a écrit une épopée simulée sur la cour d'une grosse fille lubrique d'un homme nouvellement riche par deux amis qui sont après sa succession. Un prétendant tue l'autre; le survivant est pendu; et la femme, «Neanthe», se pend. Peut-être la satire la plus vicieuse de la littérature américaine, le poème de Bolling montre de jeunes gentilshommes se réduisant au comportement le plus grotesque en raison de leurs pulsions grossières pour le sexe et l'argent. Comme son recueil de poèmes, d'écrits et de dessins souvent obscènes dans «Hilarodia», «Neanthe» bouillonne de haine des femmes. L'objet dégoûtant de cette cour a été interprété comme un symbole de l'idéal de la gentilité métropolitaine britannique. Les jeunes messieurs chassaient cet idéal à travers des rituels de parade nuptiale qui étaient un simulacre de déguisement pour la poursuite dégradante des désirs primitifs. Les écrits de Bolling suggèrent en particulier comment les normes apparemment inatteignables de la culture cosmopolite ont inspiré chez les hommes coloniaux ambitieux un cynisme profondément ressenti mais rarement exprimé quant à leur statut de province et un désespoir face à leur apparente incapacité à le transcender.