La première décennie du XXe siècle a été l'une des dernières décennies au cours desquelles le divertissement était encore largement local et non commercial. Les films en étaient encore à leurs balbutiements. Broadway n'avait pas encore acquis la réputation d'être le centre du théâtre sérieux et populaire. La plupart des Américains cherchaient à se divertir dans de petits théâtres locaux, dans des spectacles de vaudeville et - dans un nombre croissant de villes - dans des nickelodéons en vitrine. Bien que les Américains les plus riches des grandes villes puissent assister à de sérieuses représentations professionnelles d'opéra et de pièces de théâtre classiques, telles que les œuvres de Shakespeare, la plupart des Américains appréciaient des tarifs plus rudes et moins raffinés. Dans les années 1900, le cinéma et le théâtre à la mode du XXIe siècle - des productions raffinées qui peuvent être appréciées par les masses dans une variété d'endroits - n'existaient tout simplement pas.
La forme de divertissement la plus populaire de la décennie était le vaudeville. Le cœur d'un spectacle de vaudeville était la variété: chaque spectacle contenait neuf à douze actes, avec de la comédie, des cascades, des sketches dramatiques et des chants. Les numéros de Vaudeville ont tourné de ville en ville, et les meilleurs et les plus célèbres ont fait des stars de certains des artistes. L'impact du vaudeville sur les formes ultérieures de la culture populaire - en particulier la radio et la télévision - fut énorme, car de nombreux artistes de vaudeville devinrent les premières stars de la radio et de la télévision. Une autre forme populaire de divertissement en direct était le spectacle de ménestrel, une forme de spectacle de variétés dans lequel les artistes présentaient souvent des imitations stéréotypées et racistes des Afro-Américains. De nombreux artistes blancs ont joué le ménestrel "blackface" (MIN-strul-see), ce qui signifiait qu'ils se maquillaient pour avoir l'air noir, mais les spectacles de ménestrel offraient également une rare opportunité aux Afro-Américains d'apparaître sur scène. Buffalo Bill Cody (1846–1917) et son Wild West Show ont fourni une autre forme de divertissement, une émission de variétés destinée à dramatiser le mythique ouest américain.
Le cinéma en était à ses débuts au début de la décennie, mais il a rapidement fait de grands progrès. Les limites technologiques permettaient aux films de durer environ trente secondes seulement, limitant la capacité du film à raconter une histoire, et ils ne contenaient aucun son. Les premiers films étaient donc des nouveautés, et ils étaient souvent montrés avec des spectacles, comme dans un spectacle de vaudeville. La création du film muet The Great Train Robbery en 1903 a cependant révolutionné l'industrie. D'une durée d'environ douze minutes, le film a raconté une histoire dramatique sur un vol de train, et il a ravi le public à travers le pays. Tout au long de la décennie, de plus en plus d'Américains ont commencé à voir des courts métrages dans des nickelodéons, essentiellement des salles de cinéma qui facturaient un petit droit d'entrée. En 1908, on estimait que quatre-vingts millions de billets de nickelodéon étaient vendus chaque semaine. Dans les années 1910, la montée en puissance de réalisateurs plus qualifiés et de «stars de cinéma» célèbres ferait du cinéma l'une des formes de divertissement les plus populaires.